Desde el Centro de Arte Mudéjar nos dirigimos a la puerta de San Basilio. Este conjunto defensivo destaca por su compleja construcción que se asemeja a la arquitectura árabe toledana (arcos enmarcados por alfices, torreones en avanzadilla sobre la puerta, verdugadas de ladrillo,..)

Esta puerta se levantó con muros de mampostería de cal y canto reforzados en sus paramentos con diferentes acabados, partiendo de un basamento de sillares de piedra caliza que llegan a tener hasta 4 metros de altura, llegando hasta la línea de impostas de los arcos de la puerta, para levantarse el resto de los muros en mampostería ordinaria intercalada con verdugadas de ladrillos de una sola hilada separadas entre 115 y 125 cm y con esquinas en ladrillo.

La organización de este complejo defensivo lo forman dos torres, una rectangular y la otra semicircular, que defienden la puerta en la que aparecen cuatro arcos bajo una bóveda de medio cañón, los dos interiores con dovelas de piedra caliza y los dos exteriores de ladrillos. Por el interior de la puerta se accede al paseo de ronda mediante estrechos pasadizos cerrados con bóveda de cañón, llegando a los dos niveles del adarve.

Entre dos de los arcos exteriores se conserva el hueco del rastrillo que protegía la puerta. Coronando la puerta aparecen dos escudos de los duques de Alburquerque con las armas de los Cueva y los Toledo, y sobre la clave del arco mudéjar el escudo del Concejo de Cuéllar.

La defensa de la puerta se completa con la torre de planta semicircular que, reforzada con dos pequeños torreones a modo de contrafuertes, se encuentra a 16 metros al noroeste de la puerta entre la muralla y la barbacana. Esta torre en su base tiene un pasadizo que lo atraviesa y que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio sin necesidad de salir fuera de las defensas.