La villa de Cuéllar se encuentra situada en plena comarca natural Tierra de Pinares, en el límite de la provincia de Segovia, a su encuentro con el de la provincia de Valladolid, y dista de ambas capitales 60 km y 50 km respectivamente.

Pasear por sus caminos, cordeles y veredas permite apreciar el singular contraste entre las tierras de cultivo, los pinares, el esplendor de la ribera del río Cega y los humedales que encuentras en la Vega.