La puerta de Santiago fue realizada con sillares de piedra caliza sobre la cual destaca el escudo con las armas de La Cueva, distintivo de la casa ducal de Alburquerque. La puerta se encuentra reforzada con una esbelta torre, que con la reciente restauración ha conseguido destacar sobre el resto de la muralla al recuperar su altura original. Este torreón se levantó con una base de mampostería de cal y piedras calizas, y en la parte superior aparecen las esquinas hechas en ladrillo macizo y los paños lisos de mampostería alternando con hiladas de ladrillo, teniendo una planta poligonal de ocho lados de tipología mudéjar que después fue modificado para darle la apariencia cilíndrica actual y quedar unido y comunicado con la iglesia de Santiago.
Importante es la “vista de pájaro” que se puede disfrutar de la ciudad medieval desde la terraza superior de la torre donde con paneles interpretativos se pueden identificar los monumentos más importantes de la Villa, así como el entorno comarcal, “el mar de pinares” y la sierra del Guadarrama.
