Por la plaza de San Andrés podemos entrar en el conjunto amurallado a través de los restos mudéjares de la puerta de San Andrés que sobre un arco de ladrillo enmarcado con alfiz aparece el escudo del concejo de Cuéllar. Sin duda esta puerta era mucho más compleja que lo que vemos en la actualidad y algunos restos nos dejan ver el hueco del rastrillo, parte de su contramuralla en el pavimento o ladrillos en una de las aristas de una de las torres que reforzaban el arco que aún se conserva.