Fuera del recinto amurallado en dirección a la carretera de Bahabón encontraremos la iglesia de San Andrés, el templo mudéjar más completo de Cuéllar. La iglesia se levanta sobre una base de mampostería y zócalo de sillares de piedra caliza. Sobre este zócalo se levantan los muros con las arquerías de ladrillos que recorren los tres ábsides y los muros de las naves laterales.

Parece que el origen de este templo debió ser románico, conservándose estos restos en la sillería del zócalo de la nave lateral Sur y las portadas de los lados Sur y Oeste. La puerta es de medio punto con arquivoltas que terminan en columnas, rematada en su parte superior con un friso también de ladrillo. Las fachadas laterales están recorridas por unas arquerías ciegas de medio punto muy peraltadas, y en un segundo piso por otro friso de arcos ciegos separados por pilares de ladrillos.

La planta de la iglesia tiene tres naves rematadas en sus cabeceras con tres ábsides con zócalos de mampostería semicirculares sobre los que se levantaron dos series de arquerías dobladas con arcos de ladrillo y sobre ellas dos series de casetones rectangulares.

Tras varias obras de restauración se han descubierto las pinturas de los ábsides, de motivos geométricos en tonos rojos y negros. El retablo mayor lo preside San Andrés, alrededor del cual se distribuyen pinturas de santos. Por toda la iglesia se pueden contemplar retablos, en su mayoría barrocos, que albergan pinturas y tallas de una interesante factura. Muchas de estas imágenes proceden de otras iglesias, destacando la imagen de la Virgen de la Rochela o el Cristo de San Gil entre otros. Posee una importante colección de imágenes, entre las que destaca un calvario del gótico primitivo.