1. Casa de las Ruiz de HerreraAbandonando el recinto amurallado en la desaparecida puerta de la Trinidad, seguiremos hacia el Sur en dirección a la calle Segovia donde nos encontramos con algunas casas blasonadas como la Casa de los Ruiz de Herrera, otra familia de abolengo cuellarana. Era un palacio del siglo XV o XVI que en la actualidad es de propiedad privada y en parte ha desaparecido.
  2. Iglesia de Santa María de María de la CuestaSobre uno de los altozanos que dominan Cuéllar, se levanta la iglesia de origen románico de Santa María de la Cuesta que se construyó a principios del siglo XIII sobre la que destaca su esbelta torre románico-mudéjar. Además de la iglesia, que en sus orígenes tuvo un pequeño claustro mudéjar, existe un amplio espacio al sur cerrado por una potente cerca, que a modo de muralla ocupa una amplia pendiente hacia el Norte. Este espacio según la tradición oral –no contrastado- formaría parte de un antiguo convento templario.
    La iglesia alberga en su interior un retablo barroco cuya imagen central es la Inmaculada. También se encuentran varias obras procedentes del Convento de los Trinitarios y de la desaparecida Iglesia de San Sebastián.
  3. Bajando de la iglesia de La Cuesta en dirección a la plaza del Salvador, se levanta la Iglesia de El Salvador. Es una construcción mudéjar documentada ya en el año 1299 cuya torre es la más esbelta de Cuéllar, presentando en altura arcos de medio punto doblados sobre los que corre un friso de esquinillas. En el exterior, el ábside poligonal tiene arquerías ciegas, aunque su visión es algo extraña debido a los arbotantes que salen de la cabecera, levantados para sujetar la posterior bóveda barroca. La fachada también ha sido retocada, conservándose aún elementos del más puro estilo románico. Su interior también ha variado, presidiendo su Altar Mayor una imagen de la Virgen de la Palma, talla gótica del siglo XIV repintada y retocada para vestir.
  4. Capilla de Santo ToméContinuando con la ruta, tomaremos la calle Andrés Reguera en dirección Este hasta llegar al barrio de Santo Tomé, pasando por las Tenerías, edificios destinados en el pasado al bataneado y teñido de paños que en su interior conservan parte de estas instalaciones (pilas, canales, ..)., hasta llegar a la Capilla de Santo Tomé, edificio que formaba parte de la primitiva iglesia románica, ya levantada con anterioridad al año 1272. En su interior se venera a la patrona de Cuéllar, la Virgen del Rosario, talla de madera policromada que si bien se corresponde con el estilo románico, la tendencia al movimiento y la naturalidad hace que se pueda catalogar como gótica y fechar en los últimos años del siglo XV. Es una Virgen sedente vestida con túnica y manto y cubierta por un velo que le cae sobre los hombros. Sostiene al Niño sobre sus rodillas, que extiende la mano para coger la flor que le ofrece la Madre.
    En una de las paredes del templo aparecen sepulcros adosados con los escudos de armas de las familias de los Corral y Arellano, Velázquez y Ruiz de Herrera.
  5. Convento de la ConcepciónCruzando hacia el Este encontramos el convento de la Concepción, fundado en 1587. El conjunto es de líneas sencillas, habiendo sufrido la iglesia varias modificaciones, levantando la Comunidad un nuevo templo en 1739. La portada de la antigua iglesia gótica es transversal a la actual y en ella se encuentran esculpidos en piedra los escudos de los fundadores. El retablo del primitivo Altar Mayor se encuentra movido para adaptarse al nuevo templo. Decorado en 1589 por el pintor Gabriel de Cárdenas Maldonado, representa escenas del Nacimiento e Infancia de Jesús. Remataba el retablo un Calvario, que se encuentra en un lateral de la nave de la derecha. En la actualidad el convento sigue habitado por una congregación de monjas de clausura de Madres Concepcionistas.
  6. Convento de Santa AnaAl otro lado de la Plaza de San Francisco se encuentra el convento de Santa Isabel o Santa Ana. Este convento data del 1571, según constaba en una lápida sobre la puerta de acceso, hoy picada. Fue fundado por Dª Francisca de la Cueva, condesa de Luna e hija del tercer Duque de Alburquerque. Es un edificio de grandes proporciones y aunque ha sufrido muchas modificaciones, aún se pueden apreciar sus tres partes principales: la iglesia, que fue utilizada como almacén de muebles; el convento, destinado en su mayoría a viviendas particulares y la huerta.
  7. Iglesia de San francisco1Terminamos esta ruta en el convento de San Francisco. Este convento ya existente en 1257, aunque en el siglo XV los Duques de Alburquerque lo eligieron como lugar de enterramiento, reedificándolo y enriqueciéndolo considerablemente. La iglesia, que se construyó en estilo gótico con grandes proporciones, estaba adosada al convento. Fue desamortizado en el siglo XIX y utilizado como fábrica de harinas hasta los años sesenta.
    Gran número de piezas, ventanas, escudos y el apostolado de piedra de las columnas góticas se encuentra hoy en el Castillo de Viñuelas (Madrid). Parece ser que en ella trabajó Haniquín y en una segunda fase en torno a 1524 pudo colaborar Juan Gil de Hontañón, que tuvo a su cargo obras en Cuéllar.
    La capilla mayor se levantó en el primer tercio del siglo XVI, quedando sólo los muros exteriores y algunos del interior. La fachada de la iglesia es de orden clásico y sobrio. En la parte alta se sitúan escudos de la Casa Ducal. Del interior del templo se conserva un magnífico púlpito de mármol policromado que se encuentra en la Catedral de Segovia.
    Sin embargo, la obra más valiosa del templo eran los sepulcros en alabastro de D. Gutiérrez de la Cueva y Dª Mencía Enríquez de Toledo, atribuidos a Vasco de la Zarza, que se encuentran hoy en la Hispanic Society of America de Nueva York. El resto de sepulcros han desaparecido.