1. Ya en el exterior del primer recinto amurallado, junto a la puerta de San Martín, se encuentra La Panera y la Casa del Duque de Alburquerque, construida a fines del siglo XVIII para almacenar grano. Siendo también segunda vivienda de los Duques o sus familiares.
  2. En dirección hacia el centro urbano bajamos por la calle del Estudio, pasando delante del imponente ábside de la iglesia de San Esteban, para acercándonos al Hospital de la Magdalena, fundado por el Arcediano Gómez González en 1429 para atender a las personas necesitadas. Según una descripción del clérigo, el edificio se compondría de la capilla, con una sacristía para guardar las arcas con el dinero y los ornamentos, y dos enfermerías dispuestas para que desde ellas pudieran oír misa los enfermos. La portada de la capilla es gótica, con los escudos del Duque de Alburquerque y del fundador y sobre ellos, una imagen de Santa María Magdalena en piedra. Hay una placa fundacional que por algunos estudiosos se ha estimado estaría escrita en hebreo. En el interior, en la hornacina central del retablo barroco, se dispone la santa titular flanqueada por San Roque y San Esteban el Joven. Se han encontrado también pinturas murales de diferentes épocas en sus paredes, algunas de ellas con varias capas superpuestas donde se representan escenas religiosas, de caballeros, paisajes o edificios. En la actualidad parte de lo que fue la zona del hospital está destinada como Albergue Juvenil.
  3. Volvemos hacia la plaza del Mercado del Pan, en dirección a la Plaza Mayor y nos encontramos con el Palacio de D. Pedro I, edificio que fue casa solariega de los Velázquez de Cuéllar, situado en la calle del Colegio y considerado como el mejor palacio románico civil conservado en España y declarado Bien de Interés Cultural en 1974. Pedro I, hijo de Alfonso XI y de María de Portugal, estableció su corte en Cuéllar en 1351, donde también celebró su segundo matrimonio. Levantado en estilo románico, el palacio está construido con tapiales y posee una amplia fachada con portada de piedra decorada con columnas y sobre ellas se sitúan blasones que también se reproducen en los artesonados mudéjares policromados de la sala noble del palacio. También se conservan algunas ventanas góticas. Fue restaurado recientemeEdificio del Ayuntamiento en la Plaza Mayornte y está destinado como uso polivalente para Vivero de Empresas y usos sociales y culturales.
  4. Ya en la Plaza Mayor vemos el Ayuntamiento de Cuéllar, construido a principios del siglo XVI. El edificio posee un hermoso patio gótico-renacentista y en su interior, se conserva un díptico de Juan Fernández, pintado en torno a 1429, que estuvo en sus orígenes en el Hospital de la Magdalena. En una de sus tablas se representa un Calvario con la Virgen y San Juan a los pies. En la otra una Asunción con el donante y su blasón al pie. En este edifico también se conserva la lápida del enterramiento del cronista de Indias Antonio de Herrera, que originariamente estuIglesia de San Miguel vista desde el suroestevo en la Iglesia de Santa Marina
  5. En la misma plaza Mayor se encuentra la Iglesia arciprestal de San Miguel. El edificio es fundamentalmente gótico, aunque posee elementos románicos, mudéjares y renacentistas. Las capillas conservan bóvedas de crucería y ventanas góticas y según Fernández de los Ríos, en esta iglesia se puso hacia 1395 el primer reloj de torre de España.
    El retablo del altar mayor lo preside la Virgen del Rosario, atribuida a Pedro Bolduque, patrona de Cuéllar. Es una valiosa obra barroca que en una pared de la nave central también alberga un cuadro de Lucas Jordán de la Virgen, San Joaquín y Santa Ana, procedente de la iglesia de El Salvador. Se encuentra también en esta iglesia un Cristo Yacente de la escuela de Gregorio Fernández, así como otros retablos renacentistas, barrocos y rococós, con imágenes que además de suscitar el fervor popular, son verdaderas obras de arte.
  6. Cerca de esta iglesia encontramos el Palacio de Santa Cruz, situado en la calle del mismo nombre es un edificio de ladrillo construido en el siglo XVII con influencias del estilo mudéjar. Se ha rehabilitado parte del exterior, no así el interior. Tiene una amplia balconada de madera que se asoma sobre la muralla en su fachada Este junto a la calle Nueva.
  7. Bajando la calle Santa Cruz pasaremos por la desaparecida puerta de Carchena y tomaremos la calle de las Parras, calle comercial y punto neurálgico del recorrido de los Encierros, hasta llegar a la iglesia de San Pedro, que cierra el segundo recinto de las murallas en su parte sur. Esta iglesia aparece ya en las crónicas del año 1095. Se aprecia su aspecto de fortaleza al ser el final de las antiguas murallas, en una de las partes más vulnerables de la villa. Ha sufrido modificaciones de su primitivo estilo románico, siendo góticas las ventanas de la torre y del ábside que se construyó en piedra con enormes contrafuertes que rematan en arcos. En la parte más alta del ábside se abre un corredor semicircular salpicado de matacanes y saeteras que fue construido por los primeros duques de Alburquerque. Las portadas Norte y Sur son románicas y en su interior se conservan las bóvedas de estilo gótico. Fue desamortizada y utilizada como fábrica de harina. Está consolidada y en la actualidad se utiliza como una elegante cafetería que ha respetado el edificio original. Junto a esta iglesia se levantaba una de las puertas de acceso a la ciudad, la de San Pedro.22.Casa de Los Rojas. Edificio de los juzgados.
  8. Casa de Los Rojas. Subiendo por la calle de San Pedro encontraremos varias casas levantadas por la nobleza cuellarana. Una de estas familias fueron los Rojas, cuyo apellido aún pervive. Su Casa es hoy Palacio de Justicia, también conocida como la “Casa de las Bolas”, que perteneció a D. Melchor de Rojas, fundador del convento de la Concepción. Este apellido está documentado en la segunda mitad del siglo XV con Gómez de Rojas, capitán de Enrique IV que acudió con Gonzalo Fernández de Córdoba en auxilio de Olmedo. Sus descendientes intervinieron también en la colonCasa de los Velázquez del Puercoización de América, participando Gabriel de Rojas en la conquista de Perú junto a Pizarro. Fundaron además una capilla en el convento de San Francisco.
  9. En la misma calle se encuentra la Casa de los Velázquez del Puerco, otra de las familias de más rancio abolengo de Cuéllar. A ella pertenecieron personajes importantes de la corte, entre ellos Diego Velázquez de Cuéllar, conquistador de Cuba. La fachada de la casa posee un arco apuntado y sobre ella los escudos de la Casa, del siglo XVI. El interior aún conserva las vigas y las escayolas decorativas de la época.
  10. Subiendo por la calle de San Pedro se pasa por la Casa de Los Daza, sobre cuya portada en piedra se sitúan los escudos de esta familia. También era ésta una de las familias nobles de la villa, que incluso tenían capilla propia en la Iglesia de San Miguel, en la capilla de San Sebastián, actualmente del Bautismo.
  11. Torre de Santa MarinaLlegando a la Plaza Mayor cogeremos la calle de Santa Marina para encontrarnos con la torre de Santa Marina, restos de lo que fue la iglesia del mismo nombre. Este templo ya existía en 1227, aunque su espacio lo ocupa hoy una casa particular adosada a la torre, única muestra de torre mudéjar completa que queda en pie. Su parte inferior es de mampostería y la superior de ladrillo, con dos alturas en las que aparecen dobles arquerías de ladrillo cegadas en cada una de las cuatro caras de la torre.
    En la plaza de Santa Marina, hay una fuente de piedra de estilo gótico formada posiblemente por dos pilas bautismales románicas a las que posteriormente se le añadieron elementos decorativos. Esta fuente estaba anteriormente en la Plaza Mayor.
  12. Iglesia de la TrinidadSiguiendo por la calle de Santa Marina y atravesando las murallas por la desaparecida puerta de la Trinidad, terminaremos esta ruta llegando a lo que fue la iglesia y convento de la Trinidad, en el barrio de su mismo nombre. El convento se levanta donde antiguamente estaba la ermita de San Blas. Los Trinitarios decidieron trasladarse en 1554 para estar más cerca de la villa, junto a la antigua Iglesia de la Trinidad. Sobre el ábside mudéjar del templo primitivo, se levantó la nueva construcción en estilo gótico, posteriormente adaptada a vivienda. En la Guerra de la Independencia los franceses saquearon el convento, destruyendo el archivo documental y apropiándose de todo lo que tuviera algún valor. El convento estuvo en uso hasta la Desamortización de 1835. Se conserva su disposición de vivienda incorporada a la iglesia que sirve para conocer un espacio por el que parece “el tiempo se paró” a finales del XIX.