Para conocer los orígenes de Cuéllar, hay que retroceder hasta la Edad de Bronce, época de la que ha aparecido un poblado en el paraje del “Barco de los Habares” y algunos fragmentos de cerámica campaniforme en el recinto del antiguo Estudio de Gramática.

Ya en la Edad de Hierro, desde el siglo VIII a.C. existió un amplio poblado en las cercanías del castillo, con una necrópolis que estaba en la zona de las Erijuelas de San Andrés. En ella se han encontrado restos de cerámica hecha a mano, utensilios de hierro y urnas cinerarias.

Según algunos historiadores, Cuéllar se corresponde con la Colenda romana en un territorio conquistado por el General Tito Didio, quien la asedió y asaltó, vendiendo a sus habitantes como esclavos. Hay estudiosos que sostienen que su origen es prerromano y sobre ella se produjo la conquista. Lo que si parece seguro es que el nombre de Cuéllar deriva del latín “collis”, que significa colina y que genera el topónimo “lugar de colinas”.

El hecho es que el asentamiento romano no dejó muchos vestigios, encontrándose de nuevo noticias de la villa hacia el siglo X d.C. en relación con la acción repobladora de los condes de Monzón; según fuentes musulmanas fue arrasada por el caudillo árabe Almanzor.