Cuéllar y su Comunidad se hallan situadas en la parte sur de la cuenca del Duero y aunque no está documentada la constitución de la Comunidad de Cuéllar, ésta ya aparece en 1147, cuando se otorga al abad del monasterio de la Armedilla ciertos terrenos y se procede a su amojonamiento.

En el año 1184, Alfonso VIII vende al concejo de Cuéllar 4 aldeas que anteriormente pertenecieron a Gutierre Pérez de Rinoso: Perosillo, Adrados, Olombrada y Frumales.

La Comunidad era una de las más extensas de la Extremadura Castellana, 1.203,81 km2, la primera vez que se marcaron los límites fue en 1210.

La Comunidad de Cuéllar se caracteriza por:

  • Tiene su origen en la repoblación
  • Nos manifiesta la existencia de una comunidad de población
  • Está unida bajo un régimen común que comprende la villa y los poblados sometidos a su autoridad
  • Unidad de fueros, ordenanzas, jurisdicción y economía
  • El concejo de la villa extiende su autoridad a una amplia demarcación con sumisión de los concejos rurales a la jurisdicción superior de la villa.
  • El vínculo entre la Villa y la Tierra lo mantienen las conveniencias económicas de aprovechamientos comunes, de pastos y bienes

La estructura es muy simple: la villa y los arrabales, que alejados de la villa no adquieren la condición de aldeas, la Tierra o alfoz, área de influencia y límite de la jurisdicción en la que se encuadran las aldeas. La villa se halla dividida en colaciones o parroquias, la Tierra está estructurada en sexmos. El sexmo agrupa una serie de aldeas y es fundamentalmente un instrumento de equilibrio político, fiscal, económico, patrimonial y representativo. Representa ante la Villa sus intereses mediante el sexmero, que eran 6:

  • Sexmo de Cuéllar: Cuéllar y los arrabales, Escarabajosa y Torregutiérrez y Pociague (despoblado).
  • Sexmo de Montemayor: Montemayor de Pililla, San Cristóbal de Cuéllar, San Miguel del Arroyo, Santiago de Arroyo y Viloria, y los despoblados El Caño, Casarejos y San Cristóbal de El Henar.
  • Sexmo de Valcorba: Aldealbar, Bahabón, Campaspero, Cogeces del Monte, Santibáñez de Valcorba y Torrescárcela, con los despoblados de Casares del Rey, Hontalbilla del Monte, la Perra, Minguela, Muriel, Pililla, Piquera, Pociaguillo (Pociague Chico) y Ventosilla.
  • Sexmo de Hontalbilla: Adrados, Dehesa, Dehesa Mayor, Frumales, Fuentes de Cuéllar, Hontalbilla, Lastras de Cuéllar, Lovingos, Moraleja, Olombrada, Perosillo y los despoblados de Aldehuela de la Vega, barrio de Nuestra Señora del Otero, Buengrado, Casasola, Hontariego, La Serreta, Sacedón, San Esteban, San Miguel y Santa Coloma.
  • Sexmo de Navalmanzano: Campo, Chatún, Gomezserracín, Navalmanzano, Navas de Oro, Pinarejos, Sanchonuño, San Martín, Mudrián y Zarzuela del Pinar y los despoblados de Frades, Gallegos, Garci Sancho, Gomezubieco, La Hirvienza, Los Añez, Pelegudos y Tirados.
  • Sexmo de La Mata: Arroyo, Chañe, Fresneda, La Mata, Narros, Samboal y Vallelado y los despoblados Abienza, Alcuerna, Aldehuela de Carracillo, Cardenal de Torre, Frades, Gomez Obieco, Marieles, Moraleja, Nuño Gómez, Olivera, Ovilo, Pesquera, Pesqueras, Pinar Albo, Ruy de Manzano, Torre y Valle.

En el siglo XIX se interrumpe la pujante vida de la comunidad, primero con la división de su territorio en dos provincias, Valladolid y Segovia y en 1837 con una Real Orden que determina que en todos los pueblos debe haber un ayuntamiento. En 1840 una orden del Ministerio de Gobernación decretó la disolución de las Comunidades; la nuestra reacciona en su defensa y salva su existencia obteniendo la promulgación de una Real Orden a finales del mismo año, que la dota de un órgano de administración de su patrimonio. Se dispone que los representantes de los sexmos continúen administrando los bienes y celebrándose las juntas en Cuéllar. En 1892 se ratifica la subsistencia de la Comunidad, aprobando la Junta General de Procuradores el primer reglamento en 1895, titulado “Reglamento para el Régimen y Administración de sus bienes”.

Finalmente en 1954, una sentencia del Tribunal Supremo dice que la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar no es propietaria de los bienes, sino que sólo los administra y que es una persona jurídica de organización corporativa y de interés público.

El presente de esta institución medieval se dibuja como una gran comunidad de servicios basada en la capacidad económica que le da su actual patrimonio. Los ingresos proceden de las cortas de madera y en menor medida de las subastas tradicionales de resina. Van adquiriendo mayor peso las rentas recibidas por el Polígono Industrial que la propia Comunidad posse en la carretera de Segovia con más de 18.000 metros cuadrados de suelo industrial. Alojan a una veintena de empresas en régimen de arrendamiento.

El presupuesto aprobado por la Junta General para el año 2001 ha sido de noventa millones. Esto significa que una institución tan antigua mantiene una vitalidad en el presente y una buena proyección hacia el futuro.