En el siglo XVII Cuéllar, como toda Castilla, entra en una etapa de decadencia y despoblación debido a un periodo de crisis por las guerras, los impuestos, las epidemias y la emigración a Indias fundamentalmente.

El hecho de que la Corte se instalase en Madrid ayudó a esta decadencia, ya que muchas villas castellanas habían sido sede y refugio de los reyes. De hecho, los Duques de Alburquerque también trasladaron su residencia a Madrid, como muchos otros nobles, atraídos por la corte y por conseguir puestos en política.

En el siglo XVIII se produjo una recuperación social y económica gracias al aumento de las cosechas. En 1770 Carlos III dictó normas para el reparto de tierras de propios y concejiles, siendo Cuéllar beneficiaria ya que muchas de las tierras eran del Ayuntamiento y de la Comunidad de Villa y Tierra, con lo que los vecinos tuvieron acceso en usufructo a estos bienes.

En la siguiente centuria y parte del siglo XX, se volvió a vivir una etapa de decadencia. En la Guerra de Independencia jugó un papel muy importante, ya que al estar a medio camino entre Segovia y Valladolid, su riqueza agrícola y el castillo hicieron que fuese codiciada por los franceses. La huella que dejaron fue muy negativa, porque además de esquilmar los campos, se saquearon también muchos de sus templos y de sus obras de arte.

En 1833, el escritor José de Espronceda fue desterrado a Cuéllar por leer unos versos “subversivos”. En esta villa escribió su novela “Sancho Saldaña o el castellano de Cuéllar”, cuya acción se desarrolla principalmente en el castillo.

En 1936, Cuéllar tomó parte en la Guerra Civil en el bando “nacional”, quedando el castillo convertido en cuartel de soldados italianos y posteriormente en cárcel de presos políticos, sanatorio para tuberculosos y por último penal de delitos comunes. Ha sido recuperado como Instituto de Enseñanza Secundaria, archivo de la Casa Ducal, de la Comunidad de Villa y Tierra y del Ayuntamiento y parcialmente para el Turismo.

La época de posguerra se vivió algo mejor, ya que la población pudo sobrevivir gracias al campo y la ganadería. Muchos de sus habitantes decidieron emigrar buscando mejores condiciones de vida hacia zonas más industrializadas. No obstante, este fenómeno tuvo más repercusión en las localidades vecinas que en la propia Cuéllar.