La Comunidad de Villa y Tierra es una zona que tuvo una primera repoblación a partir del año 940, tras la batalla de Simancas. La primera repoblación de Cuéllar se atribuye a los condes de Monzón. Esta primera fase terminó a manos del caudillo árabe Almanzor.

En el siglo XI tiene lugar la definitiva repoblación de Cuéllar en el reinado de Alfonso VI, pero no se conoce si fue antes o después de la conquista de Toledo, en el año 1085. Parece ser que en el año 997 la villa fue saqueada por el caudillo musulmán Almanzor, que hizo prisioneros a sus habitantes trasladándolos a Andalucía. Fue a finales del siglo XI cuando Cuéllar fue reconquistada y repoblada por Alfonso VI, erigiéndose al frente de un Concejo que abarcaba a varias localidades. Así nació la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, institución que pervive en la actualidad como propietaria de los pinares comunales. Estos Concejos se unificaban bajo un régimen común, compartiendo el aprovechamiento de las tierras y los pastos, así como diversas tareas de gobierno.

En 1256, Alfonso X “El Sabio” otorgó a la Villa un Fuero Real por el que se regulaban materias religiosas, políticas y otras, además de privilegios a los Caballeros y al Concejo. Cuéllar se convirtió en una de las poblaciones más importantes de la meseta del Duero, con una próspera economía basada en la producción de lana y una gran actividad constructiva de iglesias mudéjares.

Esta villa tuvo una importante presencia en la Edad Media. Así en 1297, la reina María de Molina, viuda del rey Sancho IV, convocó Cortes en la villa para buscar partidarios a la causa de su hijo, el futuro rey Fernando IV.

A mediados del siglo XIV Pedro I se casó en Cuéllar con Juana de Castro, quedando como testigo el palacio que, según tradición fue el lugar donde se celebraron las bodas. Años más tarde, en 1382, moría en la villa la reina Doña Leonor, esposa de Juan I, que volvió a casarse donando la villa de Cuéllar a su segunda esposa. Cuando murió el rey, se acogió al infante y hubo disturbios con los partidarios del arzobispo de Toledo, que reclamaba la regencia del reino. Finalmente cuando subió al trono Enrique IV, volvió a celebrar cortes en Cuéllar y en 1464 entregó la villa a D. Beltrán de la Cueva, primer Duque de Alburquerque.

Desde entonces el futuro de Cuéllar ha estado unido al nombre de Alburquerque, naciendo en ella seis de los Duques de esta casa y participando con el tercer Duque, D. Beltrán de la Cueva, en las Guerras de las Comunidades al lado de la corona.