Sobre uno de los altozanos que dominan Cuéllar, se levanta la iglesia de origen románico de Santa María de la Cuesta, de principios del siglo XIII. Además de la iglesia, en sus orígenes tuvo un pequeño claustro, un campo santo en el lado derecho y un patio de arcos apuntados en el izquierdo. El campo santo se encontraba cercado por una gran muralla, conservada en parte. Según la tradición sería un antiguo convento de los templarios.

La iglesia alberga en su interior un retablo barroco cuya imagen central es la Inmaculada. También se encuentran varias obras procedentes del Convento de los Trinitarios y de la Iglesia de San Sebastián.