Situada en la Plaza Mayor se encuentra la Iglesia arciprestal de San Miguel. El edificio es fundamentalmente gótico, aunque posee elementos románicos, mudéjares y renacentistas. Las capillas conservan bóvedas de crucería y ventanas góticas y según Fernández de los Ríos, en esta iglesia se puso hacia 1395 el primer reloj de torre de España.

El retablo del altar mayor lo preside la Virgen del Rosario, atribuida a Pedro Bolduque, patrona de Cuéllar, es una valiosa obra barroca. En una pared de la nave central también alberga un cuadro de Lucas Jordán de la Virgen, San Joaquín y Santa Ana, procedente de la iglesia de El Salvador. Se encuentra también en esta iglesia un Cristo Yacente de la escuela de Gregorio Fernández, así como otros retablos renacentistas, barrocos y rococós, con imágenes que además de suscitar el fervor popular, son verdaderas obras de arte.