El Convento de Santa Clara está situado al sur de la población en dirección a Segovia. Es el más antiguo de los conventos de Cuéllar, de 1244 y recibía el nombre de Santa María Magdalena. El conjunto presenta diferentes estilos como fruto de las diferentes etapas constructivas por las que ha pasado. Quedan restos de la construcción más antigua, junto con la iglesia gótica, muy bien conservada, que presenta una fachada renacentista con nave de crucería. El claustro es también renacentista, con escudos de los Cuevas, de los Girón y de la Casa Ducal. En el siglo XVI fue muy restaurado, siendo enterrados allí don Íñigo de la Cueva y su mujer doña Ana de la Cueva y Mendoza, protectores del convento.

El retablo mayor del templo es obra de Isaac de Juní, dedicado a la santa titular, que ocupa la parte central. En el coro bajo del convento se encuentra un Cristo románico de gran veneración en la congregación y al que se le atribuyen numerosos milagros.

El convento sigue habitado por una comunidad de monjas clarisas de clausura, siendo propiedad del Duque de Alburquerque.