En un lateral del Parque de San Francisco, se levantan los restos de la iglesia y convento de San Francisco, ya existente en 1257, aunque en el siglo XV los Duques de Alburquerque lo eligieron como lugar de enterramiento, reedificándolo y enriqueciéndolo considerablemente. La iglesia, que se construyó en estilo gótico con grandes proporciones, estaba adosada al convento.

convento-de-san-francisco-de-cuellar-4Fue desamortizado en el siglo XIX y utilizado como fábrica de harinas hasta los años sesenta. Tras un incendio y el abandono posterior, lo compró el Ayuntamiento. En la actualidad, están consolidados los muros de la nave central y se han rehabilitado las tres capillas laterales y la sacristía que están destinados para usos culturales por el Ayuntamiento de Cuéllar .

El apostolado de piedra de las columnas góticas, parte de las bóvedas, ventanas, escudosy creterías se encuentran hoy en el Castillo de Viñuelas (Madrid).

Parece ser que en esta iglesia trabajó Haniquín y en una segunda fase en torno a 1524 pudo colaborar Juan Gil de Hontañón, que tuvo a su cargo obras en Cuéllar.

La capilla Mayor se levantó en el primer tercio del siglo XVI, quedando sólo los muros exteriores y algunos del interior, pudiéndose apreciar aún su antigua magnificencia. La fachada de la iglesia es de orden clásico y sobrio. En los laterales del arco central de acceso se disponen pares de columnas rematadas por capiteles de volutas, en cuyos centros hay hornacinas. Sobre estas columnas corre una cornisa que soporta una hornacina central coronada por un frontón. En la parte alta se sitúan escudos de la Casa Ducal.

Del interior del templo se conserva un magnífico púlpito de mármol policromado que se encuentra en la Catedral de Segovia. Sin embargo, la obra más valiosa del templo eran los sepulcros en alabastro de don Gutiérrez de la  Cueva y doña Mencía Enríquez de Toledo, atribuidos a Vasco de la Zarza, que se encuentran hoy en la  Hispanic Society of America de Nueva York. El resto de sepulcros han desaparecido.