La presencia de población hebrea en Cuéllar se documenta desde finales del siglo XIII. Entonces constituía una de las aljamas más pequeñas de la provincia, junto a la de Coca. Con la decadencia de las grandes juderías de Andalucía, Toledo, Valladolid o Burgos, la de Cuéllar pasó a ser una de las más importantes del reino de Castilla en el siglo XV, estando habitada en 1474 por 60 familias, mientras que en Toledo había 40 y en Burgos solo 20. Además, era la cabeza de una aljama que comprendía también a los judíos establecidos en su comunidad de villa y tierra.

La judería estaba situada entre las murallas de la ciudadela y de la villa. en el espacio comprendido entre la Puerta de la Judería, la calle de san Esteban, la plaza del Mercado del Pan, la calle de la Magdalena y la Puerta de san Andrés. Pese a que en los documentos se cita expresamente la judería, no fue un espacio reservado únicamente a los hebreos, sino que encontramos cristianos viviendo en ella y judíos viviendo en el barrio cristiano de san Esteban.

Este recorrido nos lleva por calles estrechas de raigambre medieval como las de la Judería, la de la Nusa (que  significa valla o  muro),  llamada actualmente calle de San Esteban, la calle de la Magdalena… Podremos contemplar muestras de arquitectura popular y monumentos como el Estudio de Gramática (1424) institución por la que pasó el cardenal Francisco Jiménez Cisneros, inquisidor general y Primado de España, el hospital y capilla de santa María Magdalena, la iglesia de san Esteban, que conserva importantes sepulcros de alabastro con bustos exentos, arcosolios con yeserías mudéjares policromadas, en uno de los cuales aparecieron las bulas de Isabel de Zuazo, todas ellas impresas que van desde 1484 a 1539, muchas de ellas incunables, y el parque arqueológico de san Esteban, donde se conservan, junto a los enterramientos, pilas de batanes.

La sinagoga estaba situada en la confluencia de las calles de san Esteban y la Magdalena, como deducimos de un documento de 1518, que nos habla de una caballeriza vieja «que solía ser synoga» en la vela de la puerta del Barrio Nuevo.